Амины органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, (Замещен один атом водорода) вторичные (Замещены два атома водорода из трех) и третичные (Замещены три атома водорода из трех) амины.
Сульфаниламидные препараты (сульфаниламиды) - к ним относятся производные сульфаниловой кислоты, в готовом виде представляют собой белые или слегка желтоватые порошки без запаха и вкуса, плохо растворимые в воде. Их противомикробное действие связано главным образом с тем, что они нарушают процесс получения микробами необходимых для их жизни и развития "ростовых" факторов - фолиевой кислоты и других веществ. Прием сульфаниламидов в недостаточных дозах или слишком раннее прекращение лечения могут привести к появлению устойчивых штаммов возбудителей, не поддающихся в дальнейшем действию сульфаниламидов.
Хинолин Производные хинолина, используют в медицине (плазмоцид, хинин).плазмоцидхинин Хинин - обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Плазмоцид синтетический противомалярийный препарат
А МИНОКИСЛОТЫ Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
П РИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ. Аминокислоты широко используются в современной фармакологии. Являясь не только структурными элементами белков и других эндогенных соединений, они имеют большое функциональное значение. Некоторые из них выступают в качестве нейромедиаторных веществ. Некоторые аминокислоты нашли самостоятельное применение в качестве лекарственных средств.
Аминокислоты применяют также в качестве парентерального питания больных, то есть минуя желудочно-кишечный тракт, с заболеваниями пищеварительных и других органов; а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно- психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.). Аминокислоты применяются в животноводстве и ветеринарии для питания и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.
Важно принимать аминокислоты с кофакторами, которыми обычно являются витамины, минеральные соли или другие питательные вещества, которые помогают аминокислотам в ходе процессов метаболизма в организме человека. Также важно принимать аминокислоты в комплексе, а не просто какую-то одну аминокислоту, поскольку в действие аминокислот вовлечены сложные метаболические пути, для которых необходимы разные кофакторы и другие аминокислоты.
Л ИТЕРАТУРА 1) iy-tip-okisleniya.html 2)Т.Т.Березов Биологическая химия 3)Б.Ф.Коровкин Биологическая химия
R – COOH
– COOH
Карбоксильная группа
«Третий лишний»
NH 2 CH 3 метиламин NH 2 C 2 H 5 этиламин
Какими свойствами обладают амины Докажите это
Ключ к заданию
Выберите из приведенных соединений формулы «знакомых» классов соединений
Ключ к заданию
NH 2 -CH 2 - COOH
Аминокислоты
Цели урока:
1. Формировать представление об аминокислотах как органических амфотерных соединениях
2. Рассмотреть состав, строение, физические и химические свойства аминокислот
3. Формировать умения составлять уравнения химических реакций, отражающих свойства аминокислот
4. Выяснить области применения аминокислот
В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса (гликоколл)
Кожа
Хрящи
H 2 SO 4
Сухожилия
Аминокислоты – это производные углеводорода, содержащие аминогруппу (NH 2 ) и карбоксильную группу (COOH)
Общая формула:
(COOH) n
(NH 2 ) m
где m и n равны 1 или 2
Аминокислоты. Биологическая роль
Аминокислоты являются наиболее важной составной частью организма. Они входят в состав белков и содержатся в ядре, протоплазме и стенках клеток, где выполняют разнообразные функции жизнедеятельности .
Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональные группы.
NH 2 -CH 2 -COOH
Аминоуксусная кислота
Физические свойства
Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. В парообразное состояние переходить не могут
Триптофан
Фенилаланин
Изолейцин
Метионин
Природные аминокислоты
Гистидин
Аспарагин Аспарагиновая к-та
Глутамин Глутаминовая к-та
Природные источники глицина: желатин, говядина, печень, арахис, овес
Химические свойства
Аминокислоты - это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.
NH 2
COOH
Основные свойства
Кислотные свойства
Поэтому аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями (т.е. являются амфотерными соединениями):
1.Аминокислоты как кислоты
2.Аминокислоты как основания
Аминокислоты
1. Реакция нейтрализации
Реакция нейтрализации:
NH 2 – СH 2 - COOH + NaOH NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O
натриевая соль
аминоуксусной кислоты
Аминокислоты
основания
2. Взаимодействие с минеральными кислотами:
Взаимодействие с минеральными кислотами:
NH 2 – R – COOH + HCL + CL -
хлористоводородная соль
аминоуксусной кислоты
Аминокислоты способны к конденсации с образованием пептидов. Пептиды - это продукты конденсации двух или более молекул аминокислот. Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью
Важнейшее свойство аминокислот!
Полученное соединение
называют дипептидом:
R ’
Н 2 N – CH – C
H 2 N - CH - C
Аминокислота
Аминокислота
Дипептид
H 2 N – CH – C – N – CH - C + H 2 O
Пептидная связь
Применение аминокислот
Аминокислоты необходимы для синтеза белков в живых организмах. Их человек и животные получают в составе белков пищи. Аминокислоты применяются и в качестве лечебного средства при некоторых болезнях. Например глутаминовую кислоту применяют при нервных заболеваниях. Гистидин – при язве желудка.
Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине. В аптеке можно купить глицин в таблетках. Этот препарат оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует работу мозга. Глутамин используется при лечении некоторых нервных заболеваний (шизофрении, эпилепсии)
Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и аромат. В 1909 г. японский ученый К. Икеда выяснил, что причина такого действия приправы кроется в содержании глутаминовой кислоты и ее солей в водорослях. К. Икеда запатентовал свое открытие, и теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используются глутаминовая кислота (Е620), глутаминат натрия (Е621), и глутаминаты других металлов (Е622-625)
Мням-мням!
Производимый в больших количествах лизин и метионин используются как добавка в рацион сельскохозяйственных животных. Синтетические аминокислоты - сырье для производства полиамидных синтетических волокон и изделий из этих полимеров
Задание 1
Ключ к заданию
CH 3 -CH(OH)-COOH
Задание 2
Ключ к тестовому заданию:
Домашнее задание
Амины органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы. По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, (Замещен один атом водорода) вторичные (Замещены два атома водорода из трех) и третичные (Замещены три атома водорода из трех) амины.
Сульфаниламидные препараты (сульфаниламиды) - к ним относятся производные сульфаниловой кислоты, в готовом виде представляют собой белые или слегка желтоватые порошки без запаха и вкуса, плохо растворимые в воде. Их противомикробное действие связано главным образом с тем, что они нарушают процесс получения микробами необходимых для их жизни и развития "ростовых" факторов - фолиевой кислоты и других веществ. Прием сульфаниламидов в недостаточных дозах или слишком раннее прекращение лечения могут привести к появлению устойчивых штаммов возбудителей, не поддающихся в дальнейшем действию сульфаниламидов.
Хинолин Производные хинолина, используют в медицине (плазмоцид, хинин).плазмоцидхинин Хинин - обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Плазмоцид синтетический противомалярийный препарат
А МИНОКИСЛОТЫ Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
П РИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ. Аминокислоты широко используются в современной фармакологии. Являясь не только структурными элементами белков и других эндогенных соединений, они имеют большое функциональное значение. Некоторые из них выступают в качестве нейромедиаторных веществ. Некоторые аминокислоты нашли самостоятельное применение в качестве лекарственных средств.
Аминокислоты применяют также в качестве парентерального питания больных, то есть минуя желудочно-кишечный тракт, с заболеваниями пищеварительных и других органов; а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно- психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.). Аминокислоты применяются в животноводстве и ветеринарии для питания и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.
Важно принимать аминокислоты с кофакторами, которыми обычно являются витамины, минеральные соли или другие питательные вещества, которые помогают аминокислотам в ходе процессов метаболизма в организме человека. Также важно принимать аминокислоты в комплексе, а не просто какую-то одну аминокислоту, поскольку в действие аминокислот вовлечены сложные метаболические пути, для которых необходимы разные кофакторы и другие аминокислоты.
Л ИТЕРАТУРА 1) iy-tip-okisleniya.html 2)Т.Т.Березов Биологическая химия 3)Б.Ф.Коровкин Биологическая химия
Слайд 1
Слайд 2
Слайд 3
Все природные -аминокислоты делят на незаменимые, которые поступают в организм только из внешней среды, и заменимые, синтез которых происходит в организме.
Незаменимые -аминокислоты:Заменимые -аминокислоты:
Слайд 4
Пространственные или стереоизомеры или оптически активные соединения – соединения, способные существовать в пространстве в виде двух изомеров, являющихся зеркальным отражением друг друга (энантиомеры).
Все -аминокислоты, кроме глицина, являются оптически активными соединениями и способны вращать плоскость поляризации плоскополяризованного света (все волны которого колеблются в одной плоскости) вправо (+, правовращающие) или влево (-, левовращающие).
Признаки оптической активности:
Наличие в молекуле асимметричного атома углерода (атома, связанного с четырьмя разными заместителями);
Отсутствие в молекуле элементов симметрии.
Энантиомеры -аминокислот обычно изображают в виде относительной конфигурации и называют по D,L-номенклатуре.
Слайд 5
В молекуле аланина второй атом углерода является асимметричным (у него 4 разных заместителя: атом водорода, карбоксильная, метильная и аминогруппы. Углеводородную цепь молекулы располагают вертикально, в зеркальном отражении изображают только атомы и группы, связанные с асимметричным атомом углерода. Для -аминокислот это, как правило, атом водорода и аминогруппа. Если аминогруппа располагается справа от углеродной цепи, это D-изомер; если слева – L-изомер.
В состав природных белков входят только L-изомеры -аминокислот.
Относительная конфигурация не определяет направление вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Чуть больше половины L--аминокислот являются правовращающими (аланин, изолейцин, глутаминовая кислота, лизин и др.); немного меньше левовращающих кислот (фенилаланин, триптофан, лейцин и др.)
Слайд 6
Слайд 7
СН3 –СН–СООН +NH3 СН3 –СН–СОО-ОН– NH2 Н+ СН3 –СН–СОО–Н+ +NH3 ОН-
Слайд 8
Слайд 9
Все химические реакции, в которые вступают -аминокислоты, можно разделить на группы:
Слайд 10
Аминокислоты могут вступать в те же химические реакции и давать те же производные, что и другие карбоновые кислоты.
Одна из важнейших реакций в организме – декарбоксилирование аминокислот. При отщеплении СО2 под действием особых ферментов - декарбоксилаз -аминокислоты превращаются в амины:
Реакции по углеводородному радикалу: окисление, а точнее гидроксилирование фенилаланина:
Слайд 11
Как и другие алифатические амины, аминокислоты могут реагировать с кислотами, ангидридами и хлорангидридами кислот, азотистой кислотой.
При нагревании -аминокислот происходит реакция межмолекулярной дегидриратации с участием как амино-, так и карбоксильной группы. В результате образуется циклический дикетопиперазин.
Слайд 12
Реакции дезаминирования.
Окислительное дезаминирование
Восстановительное дезаминирование
Гидролитическое дезаминирование
Внутримолекулярное дезаминирование
Реакция трансаминирования.
Слайд 13
H2N –СН–СООН H2N–СН–СООН H2N –СН–СО–NН –СН–СООН + СН3СН2ОН–H2O СН3СН2ОН дипептид аланин серин аланилсерин
H2N –СН–СОNН–СН–СОNH –СН2–СОNН –СН–СОNН–СН–СОOH
СН2SHСН3CH(СН3)2СН2ОН
Пентапептид: цистеилаланилглицилвалилсерин или Цис–Ала–Гли–Вал–Сер
Слайд 14
В настоящее время общепризнанной является полипептидная теория строения белковой молекулы.
Белки можно классифицировать:
– по форме молекул (глобулярные и фибриллярные);
– по молекулярной массе (низко- и высокомолекулярные);
– по составу или химическому строению (простые и сложные);
– по выполняемым функциям;
– по локализации в клетке (ядерные, цитоплазматические и др.);
– по локализации в организме (белки крови, печени и др.);
– по возможности адаптивно регулировать количество данных белков: белки, синтезирующиеся с постоянной скоростью (конститутивные), и белки, синтез которых может усиливаться при воздействии факторов среды (индуцибельные);
– по продолжительности жизни в клетке (от очень быстро обновляющихся белков, с периодом полупревращения менее 1 ч, до очень медленно обновляющихся белков, период полупревращения которых исчисляют неделями и месяцами);
– по схожим участкам первичной структуры и родственным функциям (семейства белков).
Слайд 15
Слайд 16
Слайд 17
Слайд 18
Слайд 19
Вторичная структура белка – способ упаковки очень длинной полипептидной цепи в – спиральную или – складчатую конформациию. Витки спирали или складки удерживаются, в основном, с помощью внутримолекулярный связей, возникающих между атомом водорода (в составе –NН- или –СООН-групп) одного витка спирали или складки и электроотрица-тельным атомом (кислорода или азота) соседнего витка или складки.
Слайд 20
Слайд 21
1 – ионные связи, 2 – водородные связи,
3 – гидрофобные взаимодействия, 4 – дисульфидные связи
Слайд 22
Четвертичная структура белка – способ укладки в пространстве отдельных полипептидных цепей и формирование структурно и функционально единого макромолекулярного образования.
Образовавшуюся молекулу называют олигомером, а отдельные полипептидные цепи, из которых он состоит – протомерами, мономерами или субъединицами (их обычно чётное количество: 2,4, реже 6 или 8).
Например, молекула гемоглобина состоит из двух – и двух – полипептидных цепей.
Каждая полипептидная цепь окружает группу гема – небелкового пигмента, придающего крови её красный цвет. Именно в составе гема находится катион железа, способный присоединять и транспортировать по организму необходимый для функционирования организма кислород.
Четвертичной структурой обладает около 5% белков, в том числе гемоглобин, иммуно-глобулины, инсулин, ферритин, почти все ДНК- и РНК-полимеразы.
Слайд 23
Слайд 24
Слайд 25
Слайд 26
У метилового эфира L--аспартил-L-фенилаланина очень сладкий вкус.
СН3ООС-СН(СН2С6Н5)-NH-СО- СH(NН2)-СН2-СООН.
Вещество известно под торговым названием «аспартам». Аспартам не только слаще сахара (в 100-150 раз), но и усиливает его сладкий вкус, особенно в присутствии лимонной кислоты. Сладки и многие из производных аcпартама.
Из ягод Dioscoreophylum cumminsii (русского названия нет), найденных в дебрях Нигерии в 1895 году, выделен белок монелин, который слаще сахара в 1500 - 2000 раз. Еще сильнее - в 4000 раз - превзошел сахарозу белок тауматин, выделенный из ярко-красных мясистых плодов другого африканского растения Thaumatococcus daniellii. Интенсивность сладкого вкуса тауматина еще больше увеличивается при взаимодействии этого белка с ионами алюминия. Образующийся комплекс, получивший торговое название талин, слаще сахарозы в 35 000 раз; если же сравнивать не массы талина и сахарозы, а число их молекул, то талин окажется слаще уже в 200 тысяч раз!
Еще один очень сладкий белок - миракулин был выделен в прошлом веке из красных плодов кустарника Synsepalum dulcificum daniellii, которые назвали «чудодейственными»: у пожевавшего эти плоды человека изменяются вкусовые ощущения. Так, у уксуса, появляется приятный винный вкус, лимонный сок превращается в сладкий напиток, причем эффект продолжается длительное время. Если когда-нибудь будут выращивать на плантациях все эти экзотические плоды, у сахарной промышленности будет куда меньше проблем с транспортировкой продукции. Ведь маленький кусочек тауматина сможет заменить целый мешок сахарного песка!
В начале 70-х годов было синтезировано соединение, самое сладкое из всех синтезированных. Это дипептид, построенный из остатков двух аминокислот - аспарагиновой и аминомалоновой. В дипептиде две карбоксильные группы остатка аминомалоновой кислоты заменены на сложноэфирные группы, образованные метанолом и фенхолом (он содержится в эфирных маслах растений и добывается из скипидара). Это вещество в примерно в 33 000 раз слаще сахарозы. Чтобы плитка шоколада стала привычно сладкой, достаточно долей миллиграмма этой специи.
Слайд 27
Химические и физические свойства кожи и волос определяются свойствами кератинов. У каждого вида животных кератин имеет некоторые особенности, поэтому это слово употребляют во множественном числе. КЕРАТИНЫ - нерастворимые в воде белки позвоночных, образующие их волосы, шерсть, роговой слой кожи, ногти. Под действием воды кератин кожи, волос, ногтей размягчается, разбухает, а после испарения воды снова затвердевает.
Основная химическая особенность кератина заключается в том, что в его составе до 15% содержащей серу аминокислоты цистеина. Атомы серы, присутствующие в цистеиновой части молекулы кератина, легко образуют связи с атомами серы соседней молекулы, возникают дисульфидные мостики, которые соединяют эти макромолекулы.
Кератины относятся к фибриллярным белкам. В тканях они существуют в виде длинных нитей - фибрилл, в которых молекулы расположены пучками, направленными в одну сторону. В этих нитях отдельные макромолекулы соединены между собой также химическими связями (рис. 1). Спиральные нити закручены в тройную спираль, а 11 спиралей объединены в микрофибриллу, которая составляет центральную часть волоса (см. рис. 2). Микрофибриллы объединяются в макрофибриллы.
а) Водородные б) Ионные в) Неполярные г) Дисульфид- Рис. 2. Кератин волос - фибриллярный белок. связи связи взаимодействия ный мостик
Рис. 1. Типы взаимодействия между цепочечными белковыми молекулами
Слайд 28
Посмотреть все слайды
Подготовила: Головина Г.Н.
учитель химии
При подготовке использованы материалы из коллекции цифровых образовательных ресурсов
Тема урока: «Аминокислоты – амфотерные органические соединения»
Цель урока:
Аминокислоты
Аминокислоты
Их около 150, они были обнаружены в живых организмах. Около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей.
Получают кислотным гидролизом белков либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном и, далее, аммиаком.
Систематическая номенклатура
Тривиальная номенклатура
Изомерия аминокислот
Изомерия
Изомерия
Изомерия
5 4 3 2 1
H 3 C – CH 2 – CH – CH 2 –COOH
NH 2 3- аминопентановая кислота
1 2 3 4 5
H 3 C – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3
NO 2 3 - нитропентан
Оптическая изомерия
CH 3 – C H – C
NH 2
Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, однако эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.
2- аминопропановая кислота
Физические свойства
Аминокислоты
Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова
Химические свойства
Химические свойства
– СООН
– NH 2
ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП
Образование молекул белков
Образование биполярного иона
Получение
Фенилкетонури́я ( фенилпировиноградная олигофрения ) – наследственное заболевание, связанное с нарушением метаболизма аминокислот . Сопровождается накоплением фенилаланина и его токсических продуктов, что приводит к тяжёлому поражению ЦНС , проявляющемуся в виде нарушения умственного развития.
Аспартам – заменитель сахара. В кишечном тракте распадается, образуя две сильно возбуждающие аминокислоты, аспартат и фенилаланин , а также метиловый, или древесный, спирт и формальдегид, которые способны вызывать повреждения глазного нерва вплоть до слепоты. В числе прочих побочных эффектов аспартама – образование опухолей в мозге и вторичные неврологические расстройства. .
п. 17, стр.122-128, №2, 10
Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18,67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их.